由于一连串的内部土地划分,接到托莱多统治者的求助后,国王阿方索六世率领他的军队前往瓦伦西亚。1085年,阿方索六世控制了托莱多,这一地区在阿方索七世执政后的一段时间繁荣起来,成为连接托莱多王国和埃斯特拉马度拉(Extremadura)自治区的要地。12世纪以后,托莱多省主要的政治、经济机构就是托莱多大主教教区,这里不仅担负着宗教使命,其主要事务是从小土地主购买土地,增加已经强大的经济财富。13世纪至15世纪,贵族建造了许多重要的宫殿和城堡。 新比萨格拉门是托莱多最知名的一个中世纪城门。此门最初为摩尔人建造,但是主要部分是由Covarrubias兴建于1559年。城门上刻有查理五世的纹章。它取代老比萨格拉门成为该市的主要入口。
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